laporan praktikum pembuatan iso butyl asetat

PEMBUATAN ISO BUTYL ALDEHID

I.         Tujuan Percobaan

Mahasiswa dapat mengetahui proses pembuatan aldehid dengan cara oksidasi alcohol primer.

II.      Bahan dan Alat yang di gunakan

Alat yang digunakan

·         Beker gelas 250 ml

·         Thermometer

·         Gelas ukur 100 ml

·         Labu leher dua 500 ml

·         Pengaduk

·         Erlenmeyer 100 ml

·         Peralatan destilasi lengkap

Bahan yang digunakan

·         Iso Butyl Alkohol

·         Kristal Kalium bikromat

·         Asam sulfat pekat

·         Aquadest

·         Es

III.   Dasar Teori

Aldehida adalah senyawa organik yang mengandung-CHO radikal, di mana sebuah atom karbon membentuk ikatan rangkap dengan atom oksigen dan juga terikat pada atom hidrogen dan kelompok lain dilambangkan dengan R, yang bisa menjadi atom hidrogen kedua, sebuah kelompok alkil, atau grup aril. Yang paling penting dan contoh-contoh sederhana adalah metanal (formaldehida), HCOH, dan ethanal (asetaldehida), CH ₃ CHO.

Gugus dapat dibuat dari oksidasi alcohol. Alcohol primer bisa dioksidasi baik menjadi aldehid maupun asam karboksilat tergantung pada kondisi-kondisi reaksi. Untuk pembentukan asam karboksilat, alcohol pertama-tama dioksidasi menjadi sebuah aldehid yang selanjutnya dioksidasi lebih lanjut menjadi asam.

Oksidasi parsial alkohol menjadi aldehid

Oksidasi alcohol akan menjadi sebuah aldehid jika digunakan alcohol yang berlebih dan aldehid bisa dipisahkan melalui distilasi sesaat setelah terbentuk. Alkohol berlebih berarti bahwa tidak ada agen pengoksidasi yang cukup untuk melakukan tahap oksidasi kedua. Pemisahan aldehid sesegera mungkin setelah terbentuk berarti bahwa tidak tinggal menunggu untuk dioksidasi kembali.

Jika digunakan butanol sebagai sebuah alcohol primer sederhana, maka akan dihasilkan aldehid butanal. Persamaan lengkap untuk persamaan ini agak rumit, dan kita perlu memahami tentang persamaan setengh reaksi untuk menyelesaikannya.

CH₃CH₂CH₂CH₂OH + Cr₂O₇^-2 + 8H⁺à CH₃CH₂CH₂COH + Cr³⁺ + 7 H₂O

Dalam kimia organic, versi-versi sederhana dari reaksi ini sering digunakan dengan berfokus pada apa yang terjadi terhadap zat-zat organic yang terbentuk. Untuk melakukan ini, oksigen dari sebuah agen oksidasi dinyatakan sebagai [O]. penulisan ini dapat menghasilkan persamaan reaksi yang lebih sedehana :

CH₃CH₂CH₂CH₂OH + [O]à CH₃CH₂CH₂COH + H₂O

Penulisan ini juga dapat membantu dalam mengingat apa yang terjadi selama reaksi berlangsung. Kita bisa membuat sebuah struktur sederhana yang menunjukkan hubungan antara alcohol primer dengan aldehid yangterbentuk.

Sifat fisik dan kimia Butyl aldehyd :

-          Cairan jernih

-          Titil leleh : -99⁰C

-          Titik didih : 75 ⁰C

-          SPGR : 0,803

-          Tidak larut dalam air

-          Titik nyala : -7⁰C

Butyl aldehid berfungsi sebagai bahan baku untuk membuat obat-obatan, agrokimia, antioksidan, karet akselerator, pembantu tekstil, parfum dan rasa. Butyraldehyde juga digunakan sebagai perantara dalam plastisizer manufaktur, alkohol, pelarut dan polimer.

Sifat fisik dan kimia bahan baku

1.  asam sulfat

Sifat	Keterangan
Massa molar	98,08 gr/mol
Penampilan	Cairan bening, tak berwarna, tak berbau
Densitas	1,84 gr/cm3, cair
Titik leleh	10o C, 283 K, 50o F
Titik didih	337o C, 610 k, 639o F
Kelarutan	Tercampur penuh dalam air
Keasaman	-3
Viskositas	26,7 cp (20o C)
Bahaya	Korosif sifatnya

2.      kristal Kalium bikromat

-          Wujud                                    : zat berkristal jingga kemerahan

-          Rumus molekul                       : K₂Cr₂O₇

      Titik leleh                                : 397 ^oC

-          Kelarutan dalam air                 : 5 g/100 mL pada 0 ^oC, dan 102 g/100 mL pada 100 ^oC

-          Massa molekul                       :  294,21 g/mol.

3.      Iso Butyl Alkohol

-          Rumus  molekul                       : C₄H₁₀O

-          Massa molekul                        : 74.122 g/mol

-          Wujud                                    : Colorless liquid

-          Density                                   : 0.802 g/cm³, liquid

-          Titik leleh                                :  -101.9 °C, 171 K, -151 °F

-          Titik didih                               : 107.89 °C, 381 K, 226 °F

^-          Solubility in water                   :  8.7 mL/100 mL

IV.   Prosedur Percobaan

a.       Memasukkan 26 ml butyl alcohol dalam sebuah labu leher tiga yang berukuran 500 ml.

b.      Menyiapkan campuran dalam beaker gelas 16 gram K₂Cr₂O₇ kristal, 85 ml aquadest dan 12 ml asam sulfat pekat (terlebih dahulu aquadest, asam sulfat kemudian kalium bikromat kemudian mendinginkannya didalam wadah es).

c.       Setelah dingin, mencampurkan larutan tersebut kedalam labu leher tiga.

d.      Menyiapkan perlatan distilasi, kemudian melakukan proses distilasi, menjaga suhu uap 75-80⁰C.

e.       Menampung destilat yang keluar dalam Erlenmeyer yang didinginkan dengan es. Menentukan volume dan beratnya.

f.        Menampung gas yang timbul pada distilat dalam air melewati selang plastic

V.      Data Pengamatan

Tabel pengamatan 1.

Perlakuan percobaan	Keterangan
1)           Air + H2SO4, dan didinginkan dengan es	Pada saat air ditambah H2SO4, air yang tadinya tak berwarna, setelah ditambah H2SO4 berubah menjadi merah bata dan mengeluarkan panas.
2)          Air + H2SO4 + K2Cr2O7	Pada saat air + H2SO4 yang mulanya berwarna merah bata berubah menjadi keorangean, serta tidak mengeluarkan panas lagi.
3)         Menambah C4H9OH	Pada saat ditambahkan larutan C4H9OH larutan yang tadinya berwarna orange langsung berubah menjadi hijau kehitaman.
4)         Melakukan distilasi	Pada saat melakukan distilasi sampai pada suhu 100o C. Distilat pertama jatuh pada suhu 80o C (pada temperaturuap) dan 85o C (pada  temperatur liquid). Distilasi berwarna kuning keruh, sedangkan residu berwarna hitam kehijauan. ·   berat isobutilaldehyd = 15.01 mg. ·   Indeks = 1.375 ·   Density isobutilaldehyd teori = 0,8252 gr/ml ·   Berat isobutyl alkohol (butanol) = 21,06  gr, volume = 26  ml ·   Berat K2Cr2O7 = 16  gr, H2O = 85 ml ·   Volume H2SO4 = 12  ml ·   Berat isobutyl aldehyda = 14,454  gr ·   Warna campuran = hijau kehitaman ·   Bau gas = berbau seperti alkohol.

Tabel pengamatan distilasi.

Wakti (menit)	Suhu Cairan (0c)	Suhu Uap (0c)
0	58	60
15	85	80
30	79	80
45	68	80
60	84	80

VI.   Perhitungan

Diketahui :

Berat isobutil alkohol         : 26 ml x 0,81 gr/ml = 21,06 gr

Berat K2Cr2O7               : 16 gr

Volume H2SO4               : 12 ml

Berat isobutil aldehid        : 18 ml x 0,803 gr/ml = 14,454 gr = 0,20075 ml

Warna campuran              : hijau kehitaman

Bau gas                            : aroma pisang

Secara Teori

a.       Butil alkohol (C₄H₉OH)

Diketahui : v C₄H₉OH             = 26 ml

        ρ C₄H₉OH           = 0,81 gr/ml

                   BM  C₄H₉OH      = 74,12 gr/mol

Ditanya    : mol...?

Jawab       : massa       = v C₄H₉OH x ρ C₄H₉OH

                                   = 26 ml x 0,81 gr/ml

                                   = 21,06 gram

                       Mol      = massa / BM

                                   = 21,05 gram / 74,12 gr/mol

                                   = 0,284 mol

b.      Asam sulfat (H₂SO₄)

Diketahui :     v H2SO4        = 12 ml

                       ρ H2SO4     = 1,84 gr/ml

                       BM H2SO4 = 98,08 gr/mol

Ditanya   : mol...?

Jawab     : massa         = v H2SO4 x ρ H2SO4

                                   = 12 ml x 1,84 gr/ml

                                   = 22,09 gr

                       Mol      = massa / BM

                                   = 22,08 gr/ 98,08 gr/mol

                                   = 0,2251 mol

Reaksi :

H₂SO₄        +       C₄H₉OH         -->        C₃H₇CHO   +  2H₂O  +   SO₂

M :     0,2251                    0,284                               -                  -             -          mol

B :      0,2251                   0,2251                        0,2251        0,2251     0,2251   mol

S :            -                        0,0589                        0,2251        0,4502     0,2251   mol

Tabel Neraca Massa Secara Teori

Komponen	Input	Output
H2SO4	22,08	-
C4H9OH	21,06	4,366
C3H7CHO	-	16,25
H2O	-	8,1035
SO2	-	14,4064
Total	43,14	43,104

Secara Praktek

Volume isobutil aldehid yang diperoleh = 19 ml

Diketahui :      ρ C₃H₇CHO              = 0,79 gr/ml

                        BM C₃H₇CHO        = 72 gr/mol

Ditanya   : mol...?

Jawab      : massa = ρ C₃H₇CHO x v C₃H₇CHO

                             = 0,79 gr/ml x 19 ml

                             = 15,01 gr

                 Mol     = massa / BM

                             = 15.01 gr / 72,11 gr/mol

                             = 0.208 mol

Reaksi :

H₂SO₄        +       C₄H₉OH                      C₃H₇CHO   +  2H₂O  +   SO₂

M :     0,2251                    0,284                               -                  -             -           mol

B :      0,208                     0,208                         0,208           0,416      0,208        mol

S :       0,0171                   0,076                         0,208           0,416      0,208        mol

Tabel Neraca Massa Secara Praktek

Komponen	Input	Output
H2SO4	22,08	1,667
C4H9OH	21,05	5,633
C3H7CHO	-	14,98
H2O	-	7,488
SO2	-	13,312
Total	43,13	43,1

% yield (teori)         =

                                =  x 100

                                 = 77,1 %

% yield (praktek)     =

                                  =  x 100

                                  = 71,2 %

% konversi (praktek) =  x 100

                                   =   x 100

                                    = 73,23 %

% kesalahan                =  x 100

                                    =  x 100

                                    = 7,6 %

Tugas/ pertanyaan

a.       Tuliskan mekanisme reaksi dari percobaan

b.      Tuliskan sifat-sifat aldehid

c.       Berikan reaksi yang lain untuk proses aldehid

d.      Selain kalium dikromat, pengoksidator apalagi yang dapat digunakan?

Penyelesaian :

a.       H₂SO₄ + K₂Cr₂O₇                                                          H₂CrO₄  K₂SO₄ O₂

H₂CrO₄ + K₂SO₄ + O₂ + C₄H₉OH                  C₃H₇CHO K₂Cr₂O₇ + 2H2O + SO₂

H₂SO₄ + C₄H₉OH                                           C₃H₇CHO 2H₂O SO₂

b.      Sifat-sifat aldehid yaitu :

·   Aldehyd mempunyai titik didih yang lebih tinggi dari pada alkana yang sederajat, tetapi lebih rendah dari pada alkohol yang sesuai, hal ini karena aldehyd tidak memiliki ikatan hidrogen.

·   Pada suhu kamar berupa gas (seperti metanal) dan pada suku yang lebih tinggi berwujud cair dan padat.

·    Semakin panjang rantai atom karbon, maka semakin sedap baunya (seperti metanal)

·   Sangat mudah larut dalam air (seperti metanal atau formaldehid, asetaldehid atau etanal).

c.        Reaksi lain pembuatan aldehid dengan bahan alkohol primer  :

     

       

     

      Reaksi dengan alkohol sekunder :

     

       

d.      Asam kromat (H₂Cr₂O₇),

VII.Analisis Percobaan

Dari hasil percobaan dapat dianalisa bahwa butyl aldehid adalah suatu reaksi yang dihasilkan dari oksidasi parsial alcohol primer. Sebagai agen pengoksidasi digunakan K₂Cr₂O₇ dan Asam sulfat pada percobaan ini digunakan sebagai katalis. Atom Kalium pada kalium bikromat akan mengikat SO₄ pada asam sulfat dan atom hydrogen asam sulfat akan mengikat Cr₂O₄ pada Kalium Bikromat. Pada reaksi ini, ada sejumlah 0,163 mol 3 atom O terlepas. dan atom O yang terlepas ini akan mengoksidasi butanol. Proses oksidasi mulai terjadi ketika larutan kalium bikromat + asam sulfat yang mula-berwarna orange berubah warna menjadi hijau tua saat butanol ditambahkan

Untuk mendapatkan Butyl aldehid yang murni dilakukan proses pemisahan dengan metode distilasi. Tetesan pertama pada proses distilasi ini menetes pada pemanasan 15 menit pertama dengan bottom temperature 80⁰C. Tetesan pertama ini menetes dengan suhu bottom mendekati titik didih air (produk samping) yaitu 100⁰C dari pada titik didih normal butyl aldehid yaitu 75,7⁰C sehingga dapat dianalisa bahwa butyl aldehid yang didapat pada praktek ini kurang murni karena masih terkandung air. Setelah proses distilasi 1,5 jam proses distilasi dihentikan karena tidak ada lagi cairan yang menetes pada distilat. Distilat (butyl aldehid) yang didapat sebanyak 14,454 gram dalam fase cair.

Pada percobaan ini didapat persen konversi produk adalah sebanyak 73,23 % dan persen yield teori adalah 77,1 % sedangkan persen yield secara praktek adalah 71,2 %. Dianalisa bahwa oksigen yang terbentuk dari reaksi pertama memang segitu dan semuanya teroksidasi sempurna. Kesalahan ini berhubungan dengan bahan yang dipakai yaitu asam sulfat dan kalium bikromat

VIII.       Kesimpulan

Dari hasil percobaan dapat disimpulkan bahwa :

·         Butyl Aldehid dapat dihasilkan pengoksidasian parsial dari butanol

·         Produk yang didapat sebanyak 15,01 ml

·         % konversi dan % yield secara praktek yang didapat pada percobaan ini adalah masing-masing 73.23% dan 71,2 %

IX.   Gambar alat

      

Seperangkat alat Distilasi

DAFTAR PUSTAKA

·         http://amna-ika.blogspot.com/2011/11/v-behaviorurldefaultvmlo.html

·         http://khoirulfitrisyah.blogspot.com/2010/04/pembutan-iso-butyl-aldehi.html

·         http://www.artikelkimia.info/apa-yang-dimaksud-dengan-kalium-bikromat-57462104102011

·         http://en.wikipedia.org/wiki/Isobutanol

·         m.jaksen.2010.pratikum satuan proses 2.polsri:Palembang

LAPORAN TETAP

SATUAN PROSES 2

Pembuatan Iso Butyl Aldehid

 

Oleh

Kelompok 2

Andina Berlian Ikhwani
Berta Dwiani Atma
Dian Eka Swara
Fenny Anggri
Kania Riski Dwi Arini
Mariyah
                Mona Reininta Yurizan                 

Jurusan Teknik Kimia

Politeknik Negeri Sriwijaya

Tahun Akademik 2014